D’abord installés à Davenport parce que Sandford Fleming travaille pour l’Ontario, Simcoe and Huron Union Rail-Road, l’arpenteur-ingénieur et son épouse déménagent à Halifax en 1864. Sandford voit alors à la réalisation du chemin de fer Intercolonial.
Cinq ans plus tard, la famille s’installe à Ottawa dans une maison qui devient leur résidence principale, Winterholme. Fleming veut se rapprocher du gouvernement, à qui il doit présenter ses rapports et justifier ses décisions. Comme il doit constamment faire la navette entre Ottawa et les Maritimes, il conserve sa maison d’Halifax.
La famille achète plus tard dans cette ville une maison appelée The Dingle. En 1908, Sandford Fleming fait don de cette propriété aux citoyens d’Halifax. Il propose d’y aménager un parc et d’y construire une tour pour commémorer le 150e anniversaire du gouvernement responsable en Nouvelle-Écosse.
C’est cette province, en effet, qui avait été la première colonie britannique hors du Royaume-Uni à bénéficier d’une telle forme de gouvernement.