Installé à Peterborough, Sandford Fleming part à la recherche d’un emploi. Ce n’est pas facile, surtout qu’il doit d’abord obtenir son certificat d’arpenteur pour pratiquer son métier au Canada.
En attendant, il dessine des plans de Peterborough, Hamilton, Cobourg. Il se déplace à pied de ville en ville pour vendre ses plans et prendre les commandes. Il obtient enfin un contrat pour dessiner le plan de Toronto. Il y travaille sans relâche et profite de ses soirées pour aller discuter avec des arpenteurs d’expérience, assister à des conférences, rassembler de l’information sur son métier. Il obtient finalement son certificat d’arpenteur le 28 avril 1849.
Cette même année, il est engagé par le Chemin de fer Ontario, Simcoe and Huron Union Rail-Road. La carrière de Sandford Fleming prend alors un véritable tournant… ferroviaire.