À 14 ans, le jeune Sandford apprend les rudiments de sa future carrière. Il s’affaire à l’atelier de l’arpenteur John Sang de 8 h à 18 h, puis pratique le soir ce qu’il a appris et se confectionne des instruments de travail.
John Sang lui montre les procédés et notions techniques et scientifiques nécessaires au travail d’ingénieur et d’arpenteur. Il lui permet de plus de participer à l’arpentage des voies du chemin de fer écossais, en plein développement.
C’est donc tout jeune que Sandford Fleming voit son destin mêlé à l’expansion de l’industrie ferroviaire.